現在、私傷病で会社を休職している従業員がおり、毎月傷病手当金の給付を受けています。この度、本人の申し出により退職することが決まったのですが、健康保険の資格を喪失すると傷病手当金の給付は受けることができなくなってしまうのでしょうか。

一定の要件を満たせば継続して給付を受けることが可能です。

一定期間以上被保険者であった者が、資格喪失の際に傷病手当金（出産手当金の場合も同様）の支給を受けているときは、資格喪失後も支給期間が満了するまで継続してその給付を受けることができます。
それには、次の①②の要件を満たす必要があります。

① 資格喪失の際に傷病手当金の支給を受けている（または受給権がある）こと。
・資格喪失の際に療養の給付のみを受けていて、資格喪失後に労働不能となった場合は対象外です。

② 被保険者の資格を喪失した日の前日まで、引続き1年以上被保険者であったこと。
・任意継続の期間は考慮に入れません

また、上記の「支給期間」とは被保険者として傷病手当金を受けることができるはずであった期間です。資格喪失前後で通算し、同一の保険者から給付を受けることができます。例えば、原則は支給開始から『1年6ヶ月』という期間ですので、資格喪失前にすでに5ヶ月分の給付を受けているときは残りの1年1ヶ月を限度に受給が可能です。
申請方法についてですが、在職中であれば、医師の診断をもらい、会社が賃金の支払がないことを証明し、会社を通じて保険者へ申請しますが、退職後の申請は会社の証明は必要なく、医師の診断をもらってから直接、本人が保険者に申請することになります。